Você e seu pai sem um tostão acabaram de se mudar para uma cidade rural famosa por uma lenda antiga. Dizem que um casal que beija debaixo da velha árvore estará destinado a viver feliz para sempre. Com os olhos postos em uma garota que vive em um cano próximo... você partiu em sua missão. Cheio de uma nova determinação, você jurou a si mesmo que fará o que for preciso para beijar esta encantadora garotinha debaixo da árvore antiga e passar o resto de sua vida com ela.

Chulip abre com uma sequência de sonho em que o protagonista masculino sem nome beija a garota que ama sob a falante "Árvore do Amante" em uma colina verde. O sonho segue seu curso, a árvore termina a sequência dizendo que viveram felizes para sempre. No entanto, uma vez que o protagonista acorda, ele e seu pai estão apenas se mudando para Long Life Town, que parece muito com uma pequena aldeia japonesa. Coincidentemente, a garota dos seus sonhos vive nesta cidade, mas ela o rejeita categoricamente devido ao seu status como vindo de uma família muito pobre. Seguindo o conselho de seu pai, o herói decide beijar os cidadãos estranhos da cidade, a fim de fortalecer seu coração e melhorar sua reputação. No caminho para isso, ele também resolve escrever uma carta de amor para sua paixão. Quando este precioso conjunto de papéis é roubado, ele deve procurar na Cidade da Vida Longa pelas peças que faltam. A jornada do herói envolve inúmeros incidentes bizarros que o levam a trapacear até o topo de uma grande corporação, fazer contato com alienígenas e atuar como advogado de defesa no tribunal. Uma vez que as três peças da carta de amor (tinta, papel e caneta) são coletadas, ele escreve e envia para a garota. O final do jogo mostra os dois se encontrando e se beijando sob a Árvore do Amante, como o protagonista sonhou.