Quando Pooh flutua para pousar no Bosque dos Cem Acres em Ready for Math With Pooh da Disney, ele vem à terra no que se tornará um jardim à medida que o jogo avança. O jogador entra em um carrinho de mão e escolhe um caminho nas três direções dadas - em cada um desses lugares, ele encontrará os amigos de Pooh; Leitão, Coruja, Tigre, Bisonho, Roo e o próprio Pooh, e joga jogos projetados para exercer suas habilidades matemáticas em um dos três níveis. A jogabilidade é idêntica à do jogo irmão Disney's Ready to Read with Pooh: apontar e clicar com o mouse executará ações, o cursor é um pequeno zangão que vibra suas asas sempre que estiver sobre um ponto de acesso e, quando arrastar um objeto é necessário, o jogo utiliza clicar e colar.