A história começa no último dia de aula antes das férias de verão. Em seguida, o jogador escolhe uma irmã com quem quer começar para um relacionamento próximo. Portanto, a Irmã Princesa 2 é sobre passar o tempo do jogador com uma irmã ou com todas as irmãs ao mesmo tempo em que passam o verão juntas. Especialmente em Sister Princess 2, o jogador pode passar o verão com todas as irmãs, não apenas uma, em um final especial onde as irmãs convidam seu irmão para uma festa de verão onde o irmão e as irmãs jurariam ficar juntos para sempre. A Irmã Princesa 2 tem quatro finais para cada irmã. Os dois primeiros foram a relação não irmãos e irmãos - juntos terminando e, se o jogador escolher uma irmã no início, mas acabar com outra irmã, qualquer um dos outros dois finais para a primeira irmã que o jogador não escolher aparece ("relação não sanguínea" terminando e "ainda irmão e irmã para sempre" terminando também), mas com uma história diferente.