Lançado no PC em 1994. Desenvolvido por Chris Sawyer e codificado na linguagem X86 Assembly, foi um dos primeiros no gênero relativamente novo de jogos "magnatas" - simulações de impérios empresariais que o jogador fundou, cresceu e assumiu o controle total. Transport Tycoon viu o jogador administrar seu império de transporte de 1930 a 2030, com transporte ferroviário, rodoviário, marítimo e aéreo disponíveis para ajudar na expansão de seus negócios. Novas tecnologias são introduzidas ao jogador em momentos historicamente precisos, e os jogadores podem ver em primeira mão como os avanços mudaram a forma como seus negócios eram administrados.