The Prison Boys é uma visual novel com elementos de jogo de aventura que ocorre no final do período Taisho no Japão, com alguns dos eventos mencionados no jogo baseados em eventos reais. Os jogadores assumem o papel de Tetsu Akatsuki, um membro de uma força policial especial que serve em uma prisão de 12 andares. Tendo encontrado seu superior enforcado em seu quarto, Tetsu decide investigar as circunstâncias de sua morte e descobrir os mistérios escondidos nas paredes da prisão. Os jogadores passarão muito tempo lendo o texto, com escolhas ocasionais sendo dadas em certos pontos e indo a vários lugares. Além de procurar itens e usá-los, os jogadores também precisarão resolver vários quebra-cabeças durante o jogo. Como bônus, os jogadores podem localizar cartas escondidas, o que lhes dará mais informações sobre cada personagem do jogo. Além disso, os jogadores terão que interrogar outros personagens e podem usar itens, bem como tocar no retrato de outro personagem para fazer com que as pessoas digam a verdade ou cooperem com elas. O jogo apresenta vários finais com base nas escolhas e ações do jogador, que afetam as relações entre os personagens. Durante o interrogatório, escolher as opções, itens ou personagens errados diminuirá a barra de vida e pode levar a finais ruins.

É no final da era Taisho. O personagem principal, Tetsu Akatsuki, testemunha um incidente na Prisão de 12 Andares, que é um dos centros da Polícia Secreta... Quanto mais se aproxima da verdade, mais descobre que a escuridão da Prisão de 12 Andares é profunda. Mantendo seu próprio senso de justiça em mente, resolva os mistérios junto com seu parceiro! O jogo de aventura de romance misterioso sobre a justiça e a amizade entre Tetsu e Nagi, que colocam suas vidas em risco.