Carmen Sandiego e sua gangue estão soltas mais uma vez, e é o trabalho do jogador capturá-la! Desta vez, o jogador não só tem que descobrir onde está, mas também quando está. Viajando para vários locais, eles precisam reunir pistas questionando testemunhas e procurando locais para fechar e capturar Carmen Sandiego. Incluída no jogo está a The New America Desk Encyclopedia para ajudar a tornar as pistas mais significativas (e agir como uma forma de proteção contra cópias! ).