The Simpsons Skateboarding é um videogame esportivo onde os jogadores têm que andar de skate em locais ao redor de Springfield. Nove personagens estão disponíveis para competir pelo grande prêmio. Cada personagem tem mais de quarenta movimentos únicos. Os jogadores podem testar suas habilidades em um skate direto para dois jogadores ou em um dos modos rápidos e furiosos: Freeskate, Skate Fest, Trick Contest e um jogo de skate H-O-R-S-E, desbloqueando personagens, locais e skates adicionais.

Springfield foi convertida em um parque de skate para o passeio anual de skate, cheio de objetos e marcos da série de televisão.