Cool Boarders 2 apresenta quatro pilotos de estoque e seis faixas de estoque. Muitos mais estão disponíveis à medida que você avança no jogo ou os desbloqueia com códigos ou segredos. Esta parte da série Cool Boarders apresenta um modo de tela dividida "Vs", onde dois jogadores humanos podem competir entre si. Ele também possui uma opção de corrida para uma pessoa, para competir contra até seis jogadores controlados pela CPU. Todas as faixas variam em comprimento e nível de desafio. Há também um half pipe, nível Boardpark e um Trick Master Run com saltos contínuos e um tutorial para ensinar todos os movimentos. A lista de movimentos em Cool Boarders 2 é bastante extensa, incluindo capturas de tabuleiro padrão e vários lançamentos e giros. A tecnologia gráfica é baseada principalmente em modelos poligonais 3D. O jogo também apresenta áudio de livro vermelho.