Chessmaster é a versão móvel da longa série de jogos de xadrez para PC. É semelhante ao jogo Palm OS lançado dois anos antes, mas tem algumas diferenças nos modos e recursos de jogo disponíveis. É jogado de uma perspectiva simples de cima para baixo com gráficos 2D, mas existem vários conjuntos de xadrez diferentes para escolher. Os jogos podem ser jogados humano vs. humano ou humano vs. computador com onze níveis diferentes de habilidade de computador para escolher. Durante os jogos, é possível pedir um conselho rápido e o jogo sugere o próximo movimento. Também é possível mostrar dicas de abertura, bem como informações sobre quadrados legais e peças ameaçadas. Há também opções para retomar movimentos e trocar de lado durante uma partida. Além do modo de jogo principal, há também um modo de teste e jogos clássicos. O modo quiz é uma série de dez quebra-cabeças de xadrez que devem ser resolvidos no menor tempo possível para dar uma boa pontuação. Os jogos clássicos são recriações de partidas de xadrez da vida real.