O primeiro título de 32 bits da série Chessmaster, o Chessmaster 4000 Turbo oferece recursos projetados em torno dos processadores da época. O jogo de modem e LAN está disponível pela primeira vez. Os quadros são visualizados em 2D ou 3D e incluem muitos conjuntos personalizados, com opções de jogo selecionadas nas janelas circundantes e nos menus suspensos. Entrar em movimentos agora é mais fácil - se você clicar em uma casa para a qual apenas uma de suas peças pode se mover, ela se moverá para lá automaticamente. Jogos completos (incluindo 500 clássicos da vida real recriados) podem ser analisados a partir de uma perspectiva especializada, e uma biblioteca de sequências de movimentos de abertura comuns está incluída. Os jogadores de computador atuam em uma variedade de níveis de habilidade e estilos de jogo - alguns estão preparados para jogar por um empate, outros estão focados em manter o centro do tabuleiro arrumado e assim por diante.