True Love Story é um jogo de simulação de amor estilo visual novel onde o protagonista conhece muitas garotas e tem um mês para fazer uma delas se apaixonar por ele. O jogador se mudou para uma nova cidade e está morando com sua irmã mais nova. A história progride em um estilo típico de visual novel, onde se lê o texto na tela, conversa com os personagens presentes e se move de um local para outro em uma determinada ordem. A livre circulação não é feita diretamente em um mapa, mas é programada. Durante os intervalos da escola e do almoço, o jogador pode agendar lugares no campus da escola que deseja visitar e, após a escola, o agendamento adicional do local ao redor da cidade pode ser selecionado. Dependendo do local visitado, o local terá diferentes garotas para conversar ou, se não houver nenhuma, o jogador logo deixará o local sem se envolver em nenhum diálogo com ninguém.

Você é um estudante do segundo ano do ensino médio. Seus pais foram transferidos repentinamente, então você acabou de se mudar para uma nova cidade. Você será transferida novamente em um mês, então só terá tempo para fazer uma das nove heroínas se apaixonar por você.